在時尚界Hemingway可以說是最忙碌的超模之一，先后在Cos,Jean Paul Gaultier,Gianfranco Ferré還有Valentino的秀場上現身。作為Attimo產品代言人和Salvatore Ferragamo簽約，并且決定出演Paco Rabanne的最新影像，那么多有名望的品牌都與Dree有了聯系，Dree現在正處于她的巔峰時期。在出演由Kal Lagerfeld親手指導的Chanel的短片后，近年Hemingway將工作中心放在了拍戲上，在2010早秋的品牌秀場上，Hemingway的出現讓Abbey Lee Kershaw，Baptiste Giabiconi模特在一旁黯然失色。

德莉·海明威 (Dree Hemingway) 的“It Girl”地位，除了家世之外，更來自她極好的穿衣品味，她能把“Grunge”風和“Vintage”風極好的融合，穿出不經意的感覺，令她與西耶娜·米勒(Sienna Miller) 、奧爾森姐妹(Olsen twins)等最會穿衣的明星比肩。 德莉·海明威 (Dree Hemingway) 說，60年代偶像伊迪·塞奇威克 (Edie Sedgwick) 是她的穿衣靈感。

她最愛的大牌全部來自法國：巴黎世家(BALENCIAGA)、巴爾曼(Balmain)和朗雯(Lavin)，穿的內衣則全部來自大內密探(Agent Provacateur)。德莉·海明威 (Dree Hemingway) 最愛的顏色是低調的黑白灰，再用明亮的唇彩加上生動感覺。在德莉·海明威 (Dree Hemingway) 的街拍中，無論是用埃菲爾鐵塔做背景，還是用加州海灘做背景，都令她輕松自然，彰顯出她著裝的國際化品味，令她粉絲無數。